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San Gimignano
Da qualunque luogo si arrivi, si vede svettare sulla collina le 13 torri oggi rimaste. Nel trecento se ne contavano ben settantadue. Esse erano simbolo di potere economico per le famiglie benestanti che facevano a gara ad erigerne di più alte e belle. Lo sviluppo di San Gimignano avvenne infatti nel Basso Medioevo, quando si trovò ad essere attraversata dalla variante collinare della via Francigena e quindi in una posizione geografica strategica per la sosta dei viandanti. L'atmosfera che si respira a San Gimignano è quella di un luogo senza tempo in cui la pietra ed il mattone, immersi nel silenzio del borgo, danno pace e tranqillità. Ma a San Gimignano non ci sono solo le torri.
Monteriggioni
Monteriggioni è un suggestivo castello medioevale eretto dai Senesi a difesa della loro città e mai espugnato dai Fiorentini.
Della famosa "cerchia tonda" intervallata da 14 torrioni parla anche Dante nell'Inferno paragonandola ad una schiera di giganti.
Volterra
La solitaria Volterra domina con lo sguardo, dall'alto del suo colle, un territorio che spazia dagli Appennini al Tirreno.
Fiera delle sue origini etrusche, di cui le mura e la famosa Porta dell'Arco Etrusco portano ancora viva testimonianza, lottò lungamente nel medioevo per la sua libertà contro i Fiorentini. E di quel periodo sono le chiese, come il Duomo, e i palazzi, come il Palazzo dei Priori, che così maestosi presidiano la nostra memoria storica.
Da vedere poi, poco fuori la città, l'impressionante fenomeno di erosione delle "Balze".
San Galgano
L'Abbazia di San Galgano fu una delle più potenti e ricche abbazie cistercensi d'Italia nel Medioevo. Oggi rimangono le bellissime e suggestive rovine, in parte restaurate, della sua chiesa e alcuni ambienti del Monastero.
Castellina in Chianti
Castellina in Chianti è la patria del vino Chianti. Qui infatti si costituì nel 1924 il Consorzio del Chianti Classico che ha ottenuto nel 1984 il marchio D.O.C.G.
Il centro storico ha un impianto medievale di cui è testimonianza Via delle Volte, una strada coperta addossata alle antiche mura.
Fiera delle sue origini etrusche, di cui le mura e la famosa Porta dell'Arco Etrusco portano ancora viva testimonianza, lottò lungamente nel medioevo per la sua libertà contro i Fiorentini.